1996年TVBS創(chuàng)臺(tái)，受張小燕提攜開(kāi)始主持第一個(gè)節(jié)目《翻書(shū)觸電王》，主要聊電影和漫畫(huà)。其后名人訪談節(jié)目《真情指數(shù)》和青老年人溝通節(jié)目《兩代電力公司》最為成功。

　　1996年10月受劉炳森先生邀請(qǐng)擔(dān)任男性時(shí)尚雜志《GQ》國(guó)際中文版創(chuàng)刊總編輯，在《GQ》100期時(shí)成為首個(gè)雜志總編輯的封面人物 ?。

　　1998年受臺(tái)北之音電臺(tái)臺(tái)長(zhǎng)徐璐賞識(shí)，并在王偉忠的力邀下成為該電臺(tái)節(jié)目部創(chuàng)意總監(jiān)，并主持多個(gè)廣播節(jié)目。

　　2000年9月網(wǎng)可可流通股份有限公司（OKE文化網(wǎng)站）成立，蔡康永任總經(jīng)理，后因自覺(jué)不擅經(jīng)營(yíng)而結(jié)束。

　　2004年與徐熙娣（小S）共同主持綜藝訪談節(jié)目《康熙來(lái)了》，以幽默、搞笑、無(wú)厘頭的風(fēng)格獲得巨大成功，受到年輕觀眾的喜愛(ài)，亦因此與主持搭檔小S于全球華人地區(qū)被廣為認(rèn)識(shí)。同年出版圖書(shū)《那些男孩教我的事》 ?。

　　2005年搭檔林志玲主持了31期的節(jié)目《志永智勇電力學(xué)校》 ?。

　　2007年搭檔白歆惠主持綜藝選秀節(jié)目《決戰(zhàn)第一名》 ?。同年與侯佩岑主持第42屆臺(tái)灣電視金鐘獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮 ?。

　　2008年與黃嘉千代班主持綜藝選秀節(jié)目《超級(jí)星光大道》 ?。

　　2009年擔(dān)任“海灘娛樂(lè)”經(jīng)紀(jì)公司掛名顧問(wèn) ?。

　　2010年與徐熙娣搭檔主持第47屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng) ?。同年出版圖書(shū)《蔡康永的說(shuō)話之道》 ?。

　　2013年2月出席電影《霍比特人》中國(guó)首映發(fā)布會(huì) ?。9月蔡康永首部奇麗愛(ài)情散文《愛(ài)了就會(huì)活過(guò)來(lái)》出版上市 ?。單獨(dú)主持第50屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮，也是他第7次主持金馬獎(jiǎng) ?。

　　2014年正式進(jìn)入內(nèi)地，參與愛(ài)奇藝獨(dú)播的說(shuō)話達(dá)人秀《奇葩說(shuō)》，并擔(dān)任奇葩團(tuán)長(zhǎng) ?。

　　2015年9月蔡康永確認(rèn)以主持人身份加盟芒果TV全時(shí)在線智力問(wèn)答節(jié)目《百萬(wàn)秒問(wèn)答》 ?。10月8日蔡康永與何炅、謝娜、小S聯(lián)手主持黃曉明和楊穎的婚禮 ?。10月16日蔡康永在微博宣布退出主持12年的《康熙來(lái)了》，稱(chēng)想做出些改變 ?。

　　2016年加盟推理綜藝秀《明星大偵探》第七期《請(qǐng)回答1998》，這是蔡康永首次參與偵探類(lèi)真人秀節(jié)目 ?。

　　1962年蔡康永出生于臺(tái)北一個(gè)富裕家庭，父親五十高齡老來(lái)得子，捧若明珠般疼愛(ài) ?。

　　1971年九歲開(kāi)始唱評(píng)劇，在臺(tái)北市私立再興高級(jí)中學(xué)度過(guò)從幼兒園到高中的15年學(xué)生生涯，其間負(fù)責(zé)代表學(xué)校參加作文、辯論、演講的所有校際比賽。

　　1973年4月在小學(xué)期間出演學(xué)校的國(guó)劇《四郎探母》，飾演楊四郎，獲得無(wú)數(shù)掌聲。劇照登上臺(tái)灣《聯(lián)合報(bào)》和《中國(guó)時(shí)報(bào)》頭版，并由中國(guó)電視公司錄影播出 ?。

　　1978年10月24日獲得臺(tái)北市國(guó)語(yǔ)文比賽演講第一名，11月23日全國(guó)推行國(guó)語(yǔ)注音符號(hào)60周年紀(jì)念暨表彰大會(huì)獲教育部長(zhǎng)頒發(fā)獎(jiǎng)狀，而被二度載入再興校史。高中時(shí)期是學(xué)生會(huì)主席、校刊主編，因發(fā)表文章披露“二二八事件”真相和刊登共產(chǎn)主義宣言，但因是績(jī)優(yōu)生而被記“暗過(guò)”兩次，差點(diǎn)畢不了業(yè)。高中畢業(yè)原本錄取東海大學(xué)社會(huì)工作學(xué)系，后轉(zhuǎn)至外文系。大學(xué)住宿時(shí)接觸到各階層同學(xué)，方開(kāi)始了解民間疾苦。大學(xué)期間母親因癌癥過(guò)世。

　　1986年憑著父親的朋友胡金銓導(dǎo)演的推薦信到美國(guó)加州大學(xué)洛杉磯分校念電影電視研究所。

　　1989年在暑假期間擔(dān)任滾石唱片陳淑樺專(zhuān)輯《跟你說(shuō)聽(tīng)你說(shuō)》及飛碟唱片黃鶯鶯專(zhuān)輯《紅伶心事》的唱片文案。并受白先勇邀請(qǐng)將其小說(shuō)《謫仙記》改編為電影劇本《最后的貴族》由謝晉導(dǎo)演。

　　1990年獲得UCLA電影電視研究所編導(dǎo)制作碩士學(xué)位后，返回臺(tái)灣，在世新大學(xué)電影系擔(dān)任電影語(yǔ)言、風(fēng)格評(píng)論講師和傳播學(xué)院制作中心副主任。還參加電影制片以及編劇、影評(píng)的工作，并擔(dān)任影評(píng)人在《聯(lián)合報(bào)》、《影響》等雜志上發(fā)表影視評(píng)論，張小燕的節(jié)目只要聊電影，就邀他上節(jié)目。后跨足廣播影視圈，最初擔(dān)任電視紀(jì)錄片導(dǎo)演，受父親的朋友周乃忠推薦擔(dān)任許鞍華導(dǎo)演的《客途秋恨》的策劃和制片經(jīng)理，并代表許鞍華出席當(dāng)年的戛納影展。同時(shí)被邵逸夫的夫人方逸華選中，簽入香港的邵氏電影公司，為多部香港電影編劇 ?。

　　1992、1993年擔(dān)任《中時(shí)晚報(bào)》電影獎(jiǎng)、第五屆商業(yè)映演類(lèi)和第六屆非商業(yè)映演類(lèi)的評(píng)審（“中時(shí)晚報(bào)電影獎(jiǎng)”后改名為“臺(tái)北電影節(jié)”）。

　　1995年為CTN大地頻道制作節(jié)目，成為其制作的《流行都市》的節(jié)目主持人之一，也曾擔(dān)任TVBS 節(jié)目部顧問(wèn) ?。