1986年，庾澄慶發行首張專輯《傷心歌手》，銷量10萬張；這張專輯由庾澄慶作曲、編曲、演唱、制作，他也成為臺灣樂壇第一個這樣做的歌手。 ?

　　1987年，發行專輯《報告班長》 ?；專輯中的歌曲《報告班長》是同名電影《報告班長》的主題曲，專輯中的另一首歌曲《再次相遇》是電影的插曲 ?；同年發行國語專輯《我知道我已經長大》；為臺灣綜藝節目《周末派》創作主題曲。

　　1988年，發行專輯《錯過的愛》。

　　1989年發行國語專輯《讓我一次愛個夠》，銷量40萬張。庾澄慶作曲的《讓我一次愛個夠》由香港歌手張學友翻唱成粵語版后，成為香港年度十勁歌金曲之一。 ?

　　1990年，發行專輯《改變所有的錯》；這張專輯赴美國錄制，是臺灣第一張和國際樂團TOTO合作的唱片 ?；在臺北、臺中、高雄舉行戶外個人演唱會，成為臺灣第一位舉行個人戶外演唱會的歌手 ?；同年獲得香港第十二屆十大中文金曲最有前途新人獎。 ?

　　1991年，發行專輯《管不住自己》。

　　1992年，發行專輯《頂尖拍檔》 ?；專輯中的歌曲《快樂頌》在臺灣走紅；同年發行英語專輯《哈林音樂電臺》。

　　1993年，發行專輯《老實情歌》；應臺灣世界展望會邀請，前往印度、孟加拉探望所認養的小孩；應邀于美國搖滾歌手邦喬維在臺北的演唱會中與邦喬維共同演唱，成為首位與西洋歌手同臺演出的華語歌手。 ?

　　1994年，發行演唱會實況專輯《原音重現》；與張小燕聯合主持臺灣綜藝節目《超級星期天》，節目播出后庾澄慶受到關注。 ?

　　1995年，發行國語專輯《靠近》，這張專輯是庾澄慶加入新力唱片之后發行的首張專輯；年底庾澄慶推出翻唱專輯《哈林夜總會》，將臺灣的老歌重新編曲演唱。 ?

　　1996年，發行國語專輯《請開窗》；6月應MTV音樂臺邀請，赴英國倫敦錄制Unplugged演唱會，成為第一位榮登Unplugged名人殿堂的華人歌手 ?；10月中推出哈林通訊，為臺灣首位發行個人定期刊物的藝人；同年歌曲《只有為你》獲得第三屆華語榜中榜Channel [V]中文Top20歌曲獎。 ?

　　1997年，發行現場演唱專輯《Unplugged》、英文專輯《哈林音樂頻道》以及國語專輯《只有為你》；在馬來西亞舉辦跨年演唱會；同年歌曲《只有為你》獲得第四屆華語榜中榜Channel [V]中文Top20歌曲獎 ?。

　　1998年，發行國語專輯《哈寶寶我來了》，庾澄慶首次擔任專輯的幕后主唱，MTV及專輯圖片皆由計算機動畫呈現；6月與張學友合辦“好友音樂會”；7月發行《哈林NO.1精選輯》；同年歌曲《只有為你》獲得第五屆華語榜中榜Channel [V]中文Top20歌曲獎。 ?

　　1999年5月，發行專輯《我最熟悉庾澄慶》；5月舉行“2000哈林哈世紀”個人演唱會。2000年1月，發行音樂電影院專輯《哈LLYWOOD》；4月于馬來西亞云星劇場舉行“哈世紀”海外演唱會。

　　2001年5月，發行全新個人創作專輯《海嘯》；6月舉行原音再現演唱會；8月在馬來西亞吉隆坡及檳城舉行庾澄慶萬人露天演唱會；同年參演電視劇《流星花園》，并為電視劇演唱主題曲《情非得已》。 ?

　　2002年，憑借《海嘯》獲得第13屆臺灣金曲獎最佳國語男演唱人獎。 ?

　　2003年7月，與蔡依林在臺灣舉行“林林盡致精彩無比”演唱會 ?；8月出席第十四屆臺灣金曲獎頒獎典禮 ?。

　　2004-2005年主持節目《明星克漏字》。

　　2006年發行專輯《戒不掉》 ?。

　　2007年憑借《味分高下》獲得TVB萬千星輝頒獎禮最佳節目主持獎 ?。

　　2008年推出專輯《哈林夜總會—Ladysnight》 ?。

　　2009年推出專輯《到死都要18歲》；憑借《百萬大歌星》獲得第44屆金鐘獎綜藝節目主持人提名 ?。

　　2010年7月-2011年1月主持節目 《我猜我猜我猜猜猜》。 ?

　　2011年12月24日，在北京展覽館劇場舉行“哈林夜總會2011庾澄慶北京演唱會” ?。

　　2012年至2013年，庾澄慶兩度擔任《中國好聲音》導師，帶領出吳莫愁、金潤吉等學員。 ?

　　2014年1月30日，參加中央電視臺春節聯歡晚會，與韓國演員李敏鎬共同演唱歌曲《情非得已》； ?4月起擔任央視綜藝脫口秀節目《嗨！2014》的主持人； ?7月，庾澄慶為九把刀編劇的電影《等一個人咖啡》演唱并制作主題曲《缺口》，在這首歌中，庾澄慶采取起伏比較大、音樂較濃烈的方式，用band sound和抒情搖滾來表達九把刀的原著精神 ?。

　　2015年擔任浙江衛視音樂評論節目《中國好聲音第四季》的導師 ?。