1996年高曉松和宋柯創辦了“麥田音樂”獨立品牌，后發展成唱片公司太合麥田。

　　2000年受聘擔任搜狐網娛樂事業發展總監 ?。

　　2001年離開搜狐受聘擔任新浪網文化事業戰略顧問 ?。

　　2012年6月15日與師兄宋柯加入恒大音樂公司，出任董事音樂總監 ?。

　　2015年7月15日下午阿里巴巴集團宣布，成立阿里音樂集團，高曉松加盟阿里音樂，出任董事長 ?。

　　2016年 9月19日，阿里巴巴文化娛樂集團（籌）董事長兼CEO俞永福在內部發表公開信，阿里音樂原董事長高曉松已出任阿里娛樂戰略委員會主席。 ?

　　1969年出生于高級知識分子家庭，童年生活在上海。

　　1982年至1988年就讀于北京四中 ?。

　　1988年高曉松考入清華大學電子工程系無線電專業，住宿被分配在26號樓614室的下鋪 ?。

　　1990年他在校外和來自各個高校的蔣濤、戴濤、趙偉、老狼等人組建“青銅器樂隊” ?。暑假他和老狼忽然收到海南島一家歌廳的邀請前去駐唱，返回時因路費不足，高曉松輾轉來到當時廈門大學的“校中村”東邊社暫住了大半年時間，包括《同桌的你》《麥克》《白衣飄飄的年代》《青春無悔》在內的許多校園民謠都在這個時期完成初稿 ?。

　　1991年大三那年高曉松發現自己不適合當科學家，加上那時出現高校學子退學熱潮，因此決定從清華退學。從清華大學退學進入北京電影學院導演系研究生預備班學習電影。

　　1992年投考北京電影學院導演系研究生落榜，后入亞洲電視藝術中心任實習編導及編導，期間拍攝大量廣告片及為老狼、林依輪、朱樺、何靜等歌手拍攝多部MTV。為中國電視劇藝術中心編劇上下集電視劇《心祭》 ?。

　　1993年夏天清華大學88級無線電專業畢業（當時學制5年），高曉松同寢室上鋪的兄弟鐘衛東給他打了個電話，接完電話他跑進廁所，出來后寫了一首歌曲《睡在我上鋪的兄弟》。

　　1994年黃小茂通過沈慶找到了高曉松，經高曉松同意后由大地唱片公司出版《校園民謠I》合輯，高曉松也因此正式進入音樂圈 ?。

　　專輯中由高曉松作詞、作曲，老狼演唱的歌曲《同桌的你》獲1995年中央電視臺春節聯歡晚會最受歡迎節目一等獎 ?。

　　1995年在老狼的第二張專輯《戀戀風塵》中，由高曉松作詞作曲的主打歌《戀戀風塵》獲得第五屆金曲獎最佳錄音獎、最佳演奏專輯獎和最佳演奏專輯制作人獎 ?。

　　1996年推出首張合輯《高曉松作品集青春無悔》，在青年學生及知識分子中引起巨大反響，被許多媒體評為中國原創音樂典范之作。年底在南京五臺山體育館舉行的“高曉松個人作品音樂會”創該館入場觀眾之最（達一萬兩千人） ?。

　　1997年開始游歷歐美各國，完成小說《寫在墻上的臉》 ?、劇本《那時花開》。

　　1999年自編自導“表現主義”的都市愛情電影《那時花開》 ?，影片由周迅、夏雨、樸樹主演，這部電影處女作由于表現手法大膽前衛，數次修改后于2002年獲得上映資格 ?。

　　2002年自編、自導并作曲電影《我心飛翔》，影片由陳道明、李小璐主演 ?，該片獲得法國里昂電影節最高獎 ?，美國雪城電影節評委會獎 ?。

　　2004年執導的三星打印機廣告獲得廣告人中國實戰案例獎銀獎。擔任由朱德庸名作改編之兩岸合作電視劇《醋溜族》總策劃及總監制 ?。

　　2005年開始創作中國首部音樂傳奇史詩《黑暗的緣起》，由鄭鈞、莫華倫、許茹蕓、阿朵演唱 ?。10月高曉松在新浪開設博客，連載長文《1990如喪青春》回憶了他和老狼等朋友的往事，一些早期作品的背景。并在這個博客里發表了《彼得堡遺書》和《殺了她喂豬》等單曲作品。

　　2006年關閉新浪博客 ?。夏天應邀擔任美法合拍電影《碎、倒、潮》之導演及作曲。

　　2007年擔任歌手薩頂頂中文版的《萬物生》的填詞人和制作人 ?。

　　2009年擔任湖南衛視“2009快樂女聲”評委，看好曾軼可引起爭議，并擔任曾軼可首張專輯《Forever Road》音樂制作人 ?。同年出演黑色喜劇片《盜版貓》中幽默人物王全安 ?。擔任東方衛視選秀節目《加油東方天使》的評委 ?。

　　2010年出版新的作品集《萬物生長》 ?。擔任東方衛視綜藝節目《中國達人秀》的評委 ?。擔任湖南衛視選秀節目《快樂男聲》的評委 ?。

　　2011年執導民國武俠電影《大武生》，并創作主題曲《如夢令》 ?。

　　2012年3月優酷視頻出品的脫口秀欄目《曉說》開始播出 ?。4月文集《如喪》正式出版 ?。4月擔任山東衛視《天籟之聲》節目評委 ?。5月擔任90后熱血成長秀《向上吧！少年》的總教練和評委 ?。5月擔任優酷《我是傳奇》節目的首席觀察員 ?。5月擔任廣西衛視《一聲所愛·大地飛歌》的導師及演出嘉賓 ?。7月任上海東方衛視《聲動亞洲》特邀音樂人、節目評委 ?。11月推薦分子生物學家黃序的紀實懸疑小說《沉默基因》 ?。

　　2013年7月擔任《漢字英雄》節目評委 ?。同年擔任電影《同桌的你》的監制 ?。

　　2014年4月18日正式宣布加盟愛奇藝“工作室戰略” ?，6月6日由高曉松擔任主持的節目《曉松奇談》開始播出 ?。11月與蔡康永共同擔任馬東主持的辯論綜藝節目《奇葩說》團長 ?。

　　2015年5月4日高曉松在微博上宣布退出綜藝圈，不再擔任《奇葩說》第二季導師 ?。5月18日高曉松監制電影《睡在我上鋪的兄弟》在北京開機 ?。6月27日執導關于李開復的紀錄片《李開復懺悔錄》在騰訊視頻首映。

　　2016年5月17日，與劉建宏、黃健翔合作主持樂視體育談話節目《新三味聊齋》 ?。11月12日高曉松擔綱《萬國置地和他的朋友們》走進德州主題演講 ?。