梁朝偉15歲輟學之后做過報童、會計、勤雜工等工作，在好友周星馳的介紹下，于1982年考入“香港無線電視藝員訓練班”成為一名電視演員，正式踏進演藝界。1983年畢業于香港無線電視臺第11期藝員訓練班，結業后成為無線藝員，主持過無線電視翡翠臺兒童電視節目《430穿梭機》。第一部正式演出的劇集為《香城浪子》。

　　1984年梁朝偉因出演《鹿鼎記》中的韋小寶一角而成名 ?，主演《新扎師兄》為觀眾所熟知，1985年-1989年間陸續出演《絕代雙驕》，《倚天屠龍記》，《俠客行》等多部港劇。

　　在香港無線期間，梁朝偉已開始參演多部電影，1985年出演《青春差館》；1986年在爾冬升導演的《癲佬正傳》中飾演一名精神病患者，并主演關錦鵬導演的《地下情》，獲得第6屆香港電影金像獎最佳男主角的提名。

　　1987年出演爾東升的《人民英雄》，并獲得第7屆香港電影金像獎最佳男配角獎。

　　1989年出演譚家明的《殺手·蝴蝶·夢》，再度獲得香港電影金像獎最佳男配角獎；同年赴臺參演侯孝賢執導的《悲情城市》，在片中飾演自幼聾啞的四弟林文清，該片獲得第46屆威尼斯國際電影節最高獎項金獅獎。

　　1990年梁朝偉和香港無線正式結束合約，主演了吳宇森導演的《喋血街頭》，同年參加由王家衛執導的《阿飛正傳》，期間因劉嘉玲出事主動辭去演出，雖只保留了一個鏡頭但讓梁朝偉又找回了對表演的興趣 ?。

　　1992年和導演吳宇森合作《辣手神探》，在片中飾演一名內心矛盾的悲情臥底阿浪；同年梁朝偉因在該片的戲份很重，拒絕了金像獎再次提名他為“最佳男配角” ?。

　　1993年出演劉鎮偉執導的喜劇片《射雕英雄傳之東成西就》；1994年梁朝偉在王家衛執導的《重慶森林》中飾演一個喜歡整天“自言自語”的“深情警察”663，并且獲得第14屆香港電影金像獎及第31屆臺灣電影金馬獎最佳男主角獎。同年參演王家衛導演的武俠電影《東邪西毒》，在片中飾演“盲武士”。

　　1995年主演李志毅的《流氓醫生》，同年參演越南導演陳英雄的《三輪車夫》，該片獲得第52屆威尼斯國際電影節最高獎項金獅獎；1997年梁朝偉主演電影《春光乍泄》并入圍法國第50屆戛納國際電影節最佳男主角獎。1998年他憑借《春光乍泄》獲得第17屆香港電影金像獎及金紫荊獎最佳男主角獎 ?。同年，主演游達志導演的電影《暗花》。

　　2000年他主演王家衛的電影《花樣年華》，飾演周慕云一角；該片先后斬獲或提名五個國家（法、德、英、意、澳）電影界最高獎的最佳外語片，是迄今歐美影評界綜合評價最高的華語電影之一；梁朝偉憑該片獲得了法國第53屆戛納國際電影節最佳男主角獎，并獲得第20屆香港電影金像獎最佳男主角獎。

　　2002年在劉偉強、麥兆輝執導的警匪片《無間道》中飾演一名臥底于“黑幫”之中的警察陳永仁，他憑該片獲得第22屆香港電影金像獎和第40屆臺灣電影金馬獎的最佳男主角獎。之后，他還在張藝謀執導的武俠電影《英雄》中飾演一名江湖刺客殘劍，該片提名奧斯卡金像獎和美國電影金球獎最佳外語片，并獲得了多個國內外電影獎項。同年，主演電影《天下無雙》 ?。

　　2003年在香港“尖沙咀星光大道”留下手印；2004年出演王家衛的《2046》，獲得第24屆香港電影金像獎最佳男主角獎及金紫荊獎最佳男主角獎。2005年，在中國電影表演藝術學會舉辦的評選活動中，梁朝偉被選為“中國電影百年百位優秀演員”之一 ?，同年梁朝偉在《花樣年華》中飾演的“周慕云”被中國電影評論學會評選為“中國電影百年百名經典銀幕形象”之一。 ?

　　2006年出演劉偉強、麥兆輝執導的電影《傷城》，同年梁朝偉被評為國家一級演員。2007年出演李安執導的電影《色·戒》，獲得第44屆臺灣電影金馬獎最佳男主角獎 ?和第2屆亞洲電影大獎最佳男演員獎；2008年他在吳宇森執導的史詩電影《赤壁》中飾演周瑜一角。

　　2011年梁朝偉與王家衛合作電影《一代宗師》 ?，飾演詠春拳宗師葉問一角；同年再度與爾冬升合作，主演電影《大魔術師》；2012年主演電影《聽風者》；2013年因釣魚島事件拒演了黑澤清執導的合拍片《1905》 ?；2014年2月，受邀擔任第64屆柏林國際電影節主競賽單元評委和頒獎嘉賓 ?。

　　2014年9月10日，梁朝偉與王菲在香港出席佛教活動，兩人更在臺上合唱《心經》，梁朝偉表示早前特意找張學友指導練歌 ?。

　　2015年1月8日，《一代宗師》3D版上映 ?。6月8日梁朝偉獲得法國藝術與文學軍官勛章 ?。9月25日，廣告片丸美《眼》在湖南衛視，浙江衛視，東方衛視，江蘇衛視，被四大衛視聯合推薦。 ?同年接拍由王家衛監制的電影《擺渡人》 ?。