洼田正孝畢業(yè)于神奈川県立神奈川工業(yè)高等學(xué)校機(jī)械科 ?。進(jìn)入演藝圈的契機(jī)是對(duì)演藝圈感興趣的媽媽替還在讀高中的洼田正孝報(bào)名月刊 デ?ビュー的新人選拔，從而進(jìn)入事務(wù)所 ?。洼田高中時(shí)期參加藝人選撥合格之后便開始拍戲，成為一名演員，對(duì)他而言這是人生的轉(zhuǎn)折點(diǎn)。

　　2006年4月，洼田正孝主演了富士電視臺(tái)的深夜劇《嘻哈情迷 in Tokyoin TOKYO》，并由此出道 ?。11月4日，出演的劇情片《詼諧曲：破繭之蝶》在日本上映。11月27日，出演的長(zhǎng)篇家庭劇《家族善哉》在日本首播。

　　2007年6月，出演了愛情連續(xù)劇《戀愛星期天第三部》的第24集。7月，參與了特?cái)z劇《時(shí)空警察Wecker Signa》的演出 ?。11月，出演了北川景子主演的喜劇《抹布女孩》。

　　2008年4月，在導(dǎo)演三池崇史執(zhí)導(dǎo)的特?cái)z劇《手機(jī)搜查官7》中飾演主人公 ?。8月，與宅間孝行、永作博美聯(lián)合出演的劇情片《同窗會(huì)》在日本上映。

　　2009年1月，主演NHK電視臺(tái)制作的的土曜時(shí)代劇《浪花之華~緒方洪庵事件簿》，這也是他首次擔(dān)任時(shí)代劇的主演 ?。8月，出演的溫情日劇《曾經(jīng)是爸爸的媽媽》在日本上首播。10月，與井上真央、岡田將生聯(lián)合出演的純愛電影《我的初戀情人》在日本上映 ?。同年與高橋香織、岡田浩暉聯(lián)合出演了午間劇《圣誕節(jié)的奇跡》。

　　2010年，洼田正孝主演了短劇《仆がセレブと結(jié)婚した方法》。7月19日，與向井理、松下奈緒聯(lián)合出演了NHK電視臺(tái)出品的晨間劇《怪怪怪的妻子》 ?。8月起，連續(xù)擔(dān)任了動(dòng)作片《高校制霸MAX》一系列電影的主演，均飾演黒永勇人一角，洼田正孝憑借這一系列影片獲得了第1屆日本動(dòng)作奧斯卡最佳動(dòng)作男演員。9月15日，與役所廣司、山田孝之、伊勢(shì)谷友介等人聯(lián)合出演的動(dòng)作電影《十三刺客》在日本上映 ?。

　　2011年，出演了日本NHK電視臺(tái)出品的的特別連續(xù)劇《戀愛的日語(yǔ)》。5月，參演了黑木瞳主演的家庭劇《下流之宴》，在劇中飾演對(duì)未來不抱任何希望、只顧著打電子游戲的兒子福原翔 ?。9月21日，與稻森泉、岡田將生合作的日劇SP《愛與寬容～絆～》在日本播出 ?。9月23日，與向井理、松坂桃李、柄本佑聯(lián)合出演的溫情電影《我們無(wú)法改變世界，但我們想在柬埔寨建一所學(xué)校。》在日本上映 ?。10月，出演了根據(jù)漫畫家高橋廣樹的人氣漫畫改編、由著名導(dǎo)演三池崇史執(zhí)導(dǎo)的電視劇《QP》 ?。

　　2012年1月，出演的溫情勵(lì)志電影《剪刀》在日本上映。4月，參演了森本慎太郎主演的深夜劇《私立馬鹿蘭高校》。6月，加盟了NHK大河劇《平清盛》，飾演平清盛的長(zhǎng)子平重盛，這也是他初次出演大河劇 ?。8月25日，與佐藤健、武井咲、吉川晃司等人聯(lián)合出演的漫改動(dòng)作電影《浪客劍心》在日本首映，并飾演了清里明良一角 ?。10月，與堺雅人、多部未華子等人合作了古裝歷史劇《大奧～誕生[有功?家光篇]》 ?。11月，參演的倫理劇情片《無(wú)用的我看見了天》在日本上映，并憑借這部影片獲得第34回橫濱電影節(jié)最優(yōu)秀新人獎(jiǎng) ?和第27回高崎映畫祭最佳男配角獎(jiǎng)。同年還參與了奇幻劇《走馬燈株式會(huì)社》和律政劇《勝者即是正義》的演出。

　　2013年1月，與瑛太、真木陽(yáng)子、尾野真千子聯(lián)合出演的婚姻喜劇《最完美的離婚》在日本播出。4月，參演了導(dǎo)演村上隆根據(jù)自己孩提時(shí)的一個(gè)夢(mèng)境為原型創(chuàng)作的影片《水母看世界》。7月8日，在夏季月九《summer nude》中出演眼鏡男桐畑光一角 ?。7月12日，參演的懸疑日劇《LIMIT》在日本首播，飾演了男老師五十嵐亙一角。10月8日，出演以唐十郎為原作、蜷川幸雄導(dǎo)演的舞臺(tái)劇《唐版 瀧之白系》 ?。10月15日，搭檔比嘉愛未主演的歷史戰(zhàn)爭(zhēng)片《飛吧！達(dá)科也》在日本上映。12月14日，與佐藤健、大原櫻子、相武紗季等人聯(lián)合出演的純愛電影《她愛上了我的謊》在日本上映 ?。

　　2014年2月，與錦戶亮、北川景子合作的愛情電影《想要擁抱你》在日本上映。4月，洼田正孝出演了吉高由里子主演的晨間劇《花子與安妮》，飾演了女主角花子的小學(xué)同學(xué)木場(chǎng)朝市 ?。5月16日，參演的社會(huì)劇情片《暗金丑島君電影版》2在日本上映，并在片中飾演目標(biāo)成為最具人氣牛郎的神咲麗 ?。7月，與岡田將生、藤原龍也聯(lián)合出演的犯罪推理日劇《ST 紅白搜查檔案》在日本播出。10月，在湊佳苗小說改編的純愛推理日劇《為了N》中出演女主的青梅竹馬成瀨慎司一角 ?，并獲得了第83回日劇學(xué)院賞最佳助演男優(yōu)獎(jiǎng)。同年主演了洼田正孝還主演了電影《ナニワ銭道》 ?。

　　2015年，參演了山下智久主演的溫情日劇《獻(xiàn)給阿爾吉儂的花束》，飾演男主角白鳥咲人的好友柳川隆一 ?。4月1日，與戶田惠梨香、松坂桃李等人聯(lián)合出演的喜劇電影《愚人節(jié)》在日本上映。6月6日，參演的漫改劇情片《預(yù)告犯》在日本上映。接著與有村架純、東出昌大、成海璃子合作了群像日劇SP《永遠(yuǎn)的我們》 ?。7月，在人氣漫改日劇《死亡筆記》中擔(dān)任主演，飾演主人公夜神月一角。由于人設(shè)改動(dòng)較大，一開始飽受爭(zhēng)議與詬病，隨著劇集的播出，角色不斷黑化的過程中逐漸彰顯演技，表演開始得到越來越多的觀眾肯定和好評(píng) ?，洼田也憑借這一角色奪得15年夏季日劇學(xué)院賞最佳主演男優(yōu)賞 ?。8月29日，出演的愛情喜劇電影《心路歷程》在日本上映。10月，加盟了日劇《HiGH&LOW ～THE STORY OF S.W.O.R.D.～》的演出 ?。同年搭檔唐澤壽明出演了改編自在德國(guó)很有人氣的刑事喜劇《最后的警察》 ?。

　　2016年1月，搭檔齋藤工接拍日劇《臨床犯罪學(xué)者火村英生的推理》，該劇根據(jù)知名作家有棲川有棲的人氣小說《火村英生》改編 ?；同時(shí)洼田還與藤谷太輔雙主演NTV電視臺(tái)深夜劇《戰(zhàn)神》，飾演女主角綺羅的后輩桐島牧生 ?。同年并搭檔東出昌大出演了由福漫茂之人氣漫畫《生活》改編的真人版電影 ?。以及參演了改編自橫山秀夫暢銷推理小說《64》改編的電影 ?。